张学良崇敬孙中山。在孙中山北上经天津赴北京之前，他就在天津与孙中山有过几次接触，也见过孙夫人。他没想到现在在上海，竟然见到了宋庆龄的妹妹。张学良连忙起身，举着斟满红酒的高脚杯，由胡汉民陪着，来到隔桌宋美龄身边，爽然道：“原来是中山先生的妻妹。中山先生在天津的时候，我经常前去问安，我的内人于凤至和孙夫人也早就是朋友。今天没想到会在这里见到孙夫人的妹妹，汉卿真是三生有幸。如果宋小姐不嫌弃的话，请与我张汉卿满饮三杯？”
“多谢少帅盛情。”宋美龄举止优雅地站起来。
张学良当时是江南塞北无人不知的东北军要人。上海“五卅惨案”发生的次日，张学良在天津发表了充满激情的《致上海五卅爱国学生电》。
“ 报载上海学生因援助失业工人，遭到英国巡捕的开枪射击，死伤多名。展读之余，曷胜悲悼。痛我莘莘学子，竟被摧残。莽莽神州，天道何在?积弱之国，现象如斯。凡我国人，宜知奋勉。兹本人类爱群之心，谨以廉俸所入，捐助两千元。即日由中国银行汇上，慰藉死伤。宵烛寒光，力难远济，聊以尽心而已。”读了这篇电文，宋美龄从心里对张学良好感。
此刻，张学良不顾中将之尊，主动前来敬酒，宋美龄心里一热，她那白皙漂亮的面庞上，竟然泛起淡淡的红晕。但她毕竟出身名门望族，随即落落大方地回敬说“不过，与少帅对杯豪饮，实不敢当。连喝三杯更是不敢，如蒙少帅允许，美龄索性就陪您喝了这杯酒，以尽敬意，如何？”
张学良发现站在面前的宋美龄不但天姿国色，而且仪态万方，处处显示出聪慧女性的迷人风采。想起在天津会晤宋庆龄时的情景，张学良说：“在天津时，听孙夫人曾经说起，美龄小姐早年也在美国新泽西州的萨米特就读，后来又和孙夫人一起去乔治亚州的威士理学院读过大学。听说，美龄小姐在美国读书的时候就学业优秀，也是被破例录取的少年大学生，可是当真？”
“谢谢少帅夸奖。”宋美龄在张学良和中外官员们的注视下，并没有飘然自傲，而是慢条斯理地和张学良碰了杯，然后嫣然一笑：“只是我在乔治亚州读书的时间不长，后来就转到麻省卫尔斯莱女子学院读书了。当时因为我非常喜欢英国文学，所以就放弃了对理科的学业。”
看张学良对宋美龄心存好感，胡汉民在旁继续介绍说：“汉卿，据说宋小姐的学问曾让美国多所学校看好，还接连获得五个荣誉学位呢！”
张学良又为宋美龄敬杯酒，由衷赞许地说：“宋小姐，结识你真是三生有幸，看起来我这次奉命到沪，不虚此行啊!”
宋美龄本来无意在众人场合饮酒，但见张学良对她如此倾心，就又陪他饮了一盏，两杯酒下肚，她那娇媚的面庞更显得状若桃花了。
事隔半个多世纪后，张学良在对美国哥伦比亚大学口述历史时，曾经多次谈到他当年初到上海和宋美龄的结识：“第一次进上海的时候，和当时还是小姑独处的宋美龄见面，惊为天人，极为倾倒，一度想追求……当时她还没结婚，我立刻为她的气质所倾倒，真是美如天仙。还和她约会了几次。如果当时没有太太(指于凤至)，说不定还要猛追她呢……大约就在这时候，我不知道蒋先生也在追她，而且追得很凶。
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